S-Adenozil metionin

Nazivi

IUPAC naziv

(2S)-2-Amino-4-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-il)-3,4-dihidroksioksolan-2-il]metil-metilsulfonio]butanoat

Drugi nazivi

S-Adenozil-L-metionin; ademetionin; AdoMet; SAM-e; SAMe

Identifikacija

CAS broj

29908-03-0^Y

3D model (Jmol)

interaktivna slika

ChemSpider

8041295^Y

ECHA InfoCard

100.045.391

MeSH

S-Adenosylmethionine

PubChem^[1]^[2] C ID

9865604

SMILES

O=C(O)C(N)CC[S+](C)C[C@H]3O[C@@H](n2cnc1c(ncnc12)N)[C@H](O)[C@@H]3O

Svojstva

Hemijska formula

C₁₅H₂₂N₆O₅S

Molarna masa

398,44 g/mol

Ukoliko nije drugačije napomenuto, podaci se odnose na standardno stanje materijala (na 25 °C [77 °F], 100 kPa).

Y verifikuj (šta je ^YН ?)

Reference infokutije

S-Adenozil metionin (ademetionin, AdoMet, SAM, SAMe, SAM-e) je kosupstrat koji učestvuje u trnasferu metil grupe. SAM je otkriven 1952.^[3] On se sastoji od adenozin trifosfata (ATP) i metionina koji su spojeni posredstvom metionin adenoziltransferaze. SAM se koristi pri transmetilaciji, transsulfuraciji, i aminopropilaciji. Mada se te anaboličke reakcije odvijaju širom tela, najveći deo SAM-a se proizvede i konzumira u jetri.^[3]

Metil grupa (CH₃) vezana za metioninski atom sumpora u SAM-u je hemijski reaktivna. To omogućava donaciju te grupe na akceptorski supstrat u reakcijama transmetilacije. Više od 40 metaboličkih reakcija obuhvata transfer metil grupe sa SAM-a na različite supstrate, kao što su nukleinske kiseline, proteini, lipidi i sekundarni metaboliti.

Reference

^ Li Q, Cheng T, Wang Y, Bryant SH (2010). „PubChem as a public resource for drug discovery.”. Drug Discov Today. 15 (23-24): 1052—7. PMID 20970519. doi:10.1016/j.drudis.2010.10.003. уреди
^ Evan E. Bolton; Yanli Wang; Paul A. Thiessen; Stephen H. Bryant (2008). „Chapter 12 PubChem: Integrated Platform of Small Molecules and Biological Activities”. Annual Reports in Computational Chemistry. 4: 217—241. doi:10.1016/S1574-1400(08)00012-1.
^ ^а ^б Cantoni, GL (1952). „The Nature of the Active Methyl Donor Formed Enzymatically from L-Methionine and Adenosinetriphosphate”. J Am Chem Soc. 74 (11): 2942—3. doi:10.1021/ja01131a519.

Vidi još

DNK metiltransferaza

Spoljašnje veze

Shippy, R Andrew; Mendez, Douglas; Jones, Kristina; Cergnul, Irene; Karpiak, Stephen E (2004). „S-adenosylmethionine (SAM-e) for the treatment of depression in people living with HIV/AIDS”. BMC Psychiatry. 4: 38. PMC 535560 . PMID 15538952. doi:10.1186/1471-244X-4-38.
About.com SAM-e Resource Index Архивирано на сајту Wayback Machine (15. децембар 2005) at About.com
List of known SAM-e drug interactions and precautions in use at University of Maryland, Baltimore Medical Centers

Enzimski kofaktori

Aktivne forme

vitamini	TPP / ThDP (B₁) · FMN, FAD (B₂) · NAD⁺, NADH, NADP⁺, NADPH (B₃) · Koenzim A (B₅) · PLP / P5P (B₆) · Biotin (B₇) · THFA / H₄FA, DHFA / H₂FA, MTHF (B₉) · AdoCbl, MeCbl (B₁₂) · Askorbinska kiselina (C) · Filohinon (K₁), Menahinon (K₂) · Koenzim F420
ne-vitaminski	ATP · CTP · SAMe · PAPS · GSH · Koenzim B · Kofaktor F430 · Koenzim M · Koenzim Q · Hem (A, B, C, O) · Lipoinska kiselina · Metanofuran · Molibdopterin/Molibdenski kofaktor · PQQ · THB / BH₄ · THMPT / H₄MPT
minerali	Ca²⁺ · Cu²⁺ · Fe²⁺, Fe³⁺ · Mg²⁺ · Mn²⁺ · Mo · Ni²⁺ · Se · Zn²⁺