Urydyna

Urydyna
Nazewnictwo
Inne nazwy i oznaczenia
1-β-D-rybofuranozylouracyl
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny

C9H12N2O6

Masa molowa

244,20 g/mol

Wygląd

biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]

Identyfikacja
Numer CAS

58-96-8

PubChem

6029

DrugBank

DB02745

SMILES
O=C1NC(=O)N(C=C1)[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H]2O
InChI
InChI=1S/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey
DRTQHJPVMGBUCF-XVFCMESISA-N
Właściwości
Rozpuszczalność w wodzie
rozpuszczalna[2]
w innych rozpuszczalnikach
etanol, pirydyna[2]
Temperatura topnienia

163–167 °C[3][1]

Niebezpieczeństwa
Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-11-12]
Globalnie zharmonizowany system
klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
Substancja nie jest klasyfikowana jako
niebezpieczna według kryteriów GHS[3].
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Multimedia w Wikimedia Commons

Urydyna – organiczny związek chemiczny z grupy nukleozydów. Cząsteczka urydyny zbudowana jest z organicznej zasady pirymidynowej – uracylu, połączonej wiązaniem β-N1-glikozydowym z rybozą w formie rybofuranozy.

Urydyna w RNA

Urydyna wchodzi w skład łańcuchów RNA[4]. Jest jednym z czterech (obok adenozyny, guanozyny i cytydyny), nukleotydem tworzącym kwasy rybonukleinowe. Urydyna może parować się z adenozyną przez dwa wiązania wodorowe w podobny sposób jak tymidyna w DNA.
Urydyna często tworzy końcową sekwencję (tzw. „ogon”) w cząsteczkach mRNA powstałych w procesie transkrypcji np. u E. coli.
Urydyna wchodzi w skład kodonu „start” na drugim miejscu (AUG). Kodon (UUU) określa fenyloalaninę.

Urydyna w metabolizmie

  • Urydyna bierze udział w procesie metabolizmu galaktozy[5]. Nie istnieją szlaki bezpośrednio katabolizujące galaktozę, a cukier ten, obok glukozy i fruktozy, stanowi również tzw. paliwo komórkowe. Z tego względu galaktoza musi zostać uprzednio przekształcona w glukozę, która następnie ulega rozkładowi w normalnym procesie glikolizy. Gdy galaktoza ulegnie fosforylacji do galaktozo-1-fosforanu (galaktozo-1-P), wchodzi w reakcję z urydynodifosfoglukozą (UDP-glukoza). W procesie tym enzym: UDP-transferaza galaktozo-1-fosforanu, przenosi cząsteczkę UDP na cząsteczkę galaktozy. Produktem tej reakcji są urydynodifosfogalaktoza (UDP-galaktoza) oraz glukozo-1-fosforan (glukozo-1-P). Pierścień galaktozowy w UDP-galaktozie ulega następnie epimeryzacji do glukozy. Inwersji konfiguracji przy czwartym atomie węgla pierścienia galaktozy dokonuje 4-epimeraza UDP-galaktozy. Proces ten jest kontynuowany w celu umożliwienia prawidłowego szlaku glikolizy cząsteczek galaktozy.
  • Urydyna w procesie syntezy glikogenu[6]. Luis Leloir oraz jego współpracownicy wykazali w 1957 roku, że glukozodifosforan urydyny (UDP-glukoza) jest aktywną formą glukozy i to on jest donorem glukozy w syntezie glikogenu zgodnie z równaniem:
(glikogen)n + UDP-glukoza → (glikogen)n+1 + UDP

Zobacz też

Przypisy

  1. ↑ a b Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4 .
  2. ↑ a b David R.D.R. Lide David R.D.R. (red.), CRC Handbook of Chemistry and Physics, wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0  (ang.).
  3. ↑ a b Uridine (nr U3750) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2018-11-12]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
  4. ↑ Berg, Tymoczko i Stryer 2005 ↓, s. 126–138.
  5. ↑ Berg, Tymoczko i Stryer 2005 ↓, s. 440–442.
  6. ↑ Berg, Tymoczko i Stryer 2005 ↓, s. 589–591.

Bibliografia

  • Jeremy M.J.M. Berg Jeremy M.J.M., John L.J.L. Tymoczko John L.J.L., LubertL. Stryer LubertL., Biochemia, wyd. 3, Warszawa: PWN, 2005, ISBN 83-01-14379-7 .
Encyklopedia internetowa (rodzaj indywiduum chemicznego):
  • SNL: uridin