3-mercapto-3-methylbutaan-1-ol

3-mercapto-3-methylbutaan-1-ol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 3-mercapto-3-methylbutaan-1-ol
Algemeen
Molecuulformule C5H12OS
IUPAC-naam 3-mercapto-3-methylbutaan-1-ol
Molmassa 120,21 g/mol
SMILES
OCCC(S)(C)C
CAS-nummer 34300-94-2
PubChem 520682
Wikidata Q14201168
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
CorrosiefSchadelijk
Gevaar
H-zinnen H302 - H318
EUH-zinnen geen
P-zinnen P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Dichtheid 0,985[1] g/cm³
log(Pow) 1,16[1]
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal  Portaalicoon   Scheikunde

3-mercapto-3-methylbutaan-1-ol, vaak afgekort tot MMB, is zowel een thiol als een alcohol. MMB ontstaat tijdens de afbraak van felinine in kattenurine. De stof is deels verantwoordelijke voor de typische katenbaklucht en mogelijk een feromoon in de communicatie tussen katten onderling.[2] MMB is ook aangetroffen in de druivensoort Sauvignon Blanc, samen met de verwante stoffen 4-mercapto-4-methylpentaan-2-ol en 3-mercaptohexaan-1-ol.[3]

Bronnen, noten en/of referenties
  1. ↑ a b Online catalogus van Sigma Aldrich, geraadpleegd op 19 maart 2015.
  2. ↑ M. Miyazaki, T. Yamashita, Y. Suzuki, Y. Saito, S. Soeta, H. Taira, and A. Suzuki (October 2006). A major urinary protein of the domestic cat regulates the production of felinine, a putative pheromone precursor. Chem. Biol. 13 (10): 1071–1079. PMID 17052611. DOI: 10.1016/j.chembiol.2006.08.013.
  3. ↑ T. Tominaga, A. Furrer, R. Henry, D. Dubourdieu (4 december 1998). Identification of new volatile thiols in the aroma of Vitis vinifera L. var. Sauvignon blanc wines (pdf). Flavour and Fragrance Journal 13 (3): 159–162. DOI: <159::AID-FFJ709>3.0.CO;2-7 10.1002/(SICI)1099-1026(199805/06)13:3<159::AID-FFJ709>3.0.CO;2-7. Gearchiveerd van origineel op 16 december 2012. Geraadpleegd op 19 maart 2015.