Vitexine
| Vitexine | |
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| Identification | |
|---|---|
| Nom UICPA | 2-(4-hydroxyphényl)-5,7-dihydroxy-8-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxyméthyl)tétrahydro-2H-pyran-2-yl]-4H-chromén-4-one |
| Synonymes | apigénine-8-C-glucoside |
| No CAS | 3681-93-4 |
| No ECHA | 100.020.876 |
| PubChem | 5280441 |
| SMILES | c1(c2c(c(=O)cc(o2)c2ccc(cc2)O)c(cc1O)O)[C@@H]1O[C@H](CO)[C@H]([C@@H]([C@H]1O)O)O PubChem, vue 3D |
| InChI | InChI : vue 3D InChI=1/C21H20O10/c22-7-14-17(27)18(28)19(29)21(31-14)16-11(25)5-10(24)15-12(26)6-13(30-20(15)16)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,14,17-19,21-25,27-29H,7H2/t14-,17-,18+,19-,21+/m1/s1 InChIKey : SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDBU Std. InChI : vue 3D InChI=1S/C21H20O10/c22-7-14-17(27)18(28)19(29)21(31-14)16-11(25)5-10(24)15-12(26)6-13(30-20(15)16)8-1-3-9(23)4-2-8/h1-6,14,17-19,21-25,27-29H,7H2/t14-,17-,18+,19-,21+/m1/s1 Std. InChIKey : SGEWCQFRYRRZDC-VPRICQMDSA-N |
| Apparence | poudre jaune clair |
| Propriétés chimiques | |
| Formule | C21H20O10 [Isomères] |
| Masse molaire[1] | 432,377 5 ± 0,021 2 g/mol C 58,33 %, H 4,66 %, O 37 %, |
| Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire. | |
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La vitexine est un composé chimique de la famille des flavones. C'est plus précisément un hétéroside, le 8-C-glucoside d'une flavone, l'apigénine que l'on trouve dans la passiflore, le Vitex agnus-castus (gattilier) et dans les feuilles du bambou Phyllostachys nigra[2]. On la trouve aussi dans le millet perle (Pennisetum glaucum)[3] la salicaire commune[4] et le fruit du natsudaidai[5].
Métabolisme
La vitexine inhibe la thyroperoxydase et peut entraîner un goitre[6],[7]. La vitexine est métabolisée par :
- la vitexine bêta-glucosyltransférase
- la vitexine 2"-O-rhamnoside 7-O-méthyltransférase
Isomère
La vitexine possède un isomère qui ne diffère que par la position du groupe glucide, l'isovitexine.
Notes et références
- ↑ Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
- ↑ Isolation and purification of four flavone C-glycosides from antioxidant of bamboo leaves by macroporous resin column chromatography and preparative high-performance liquid chromatography
- ↑ Effect of Processing on Flavonoids in Millet (Pennisetum americanum) Flour
J.O. AKINGBALA, 1991 - ↑ Becker H, Scher J.M, Speakman J.B & Zapp J (2005) Bioactivity guided isolation of antimicrobial compounds from Lythrum salicaria. Fitoterapia, 76(6), 580-584 (résumé)
- ↑ (en) Jean-Jacques Macheix, Fruit Phenolics, CRC Press, (ISBN 978-1-351-08062-0, lire en ligne), p 121
- ↑ Goitrogens in food and water
Gaitan E. 1990 - ↑ Goitre causing compounds found in pearl millet
Brizer et all 1987
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