Morine

Morine
Image illustrative de l’article Morine
Identification
Nom UICPA 2-(2,4-dihydroxyphényl)-3,5,7-trihydroxychromèn-4-one
Synonymes

2',3,4',5,7-pentahydroxyflavone
Aurantica
Jaune calico
Orange d'Osage
Bois d'arc
Al-Morin
NSC 19801

No CAS 480-16-0
654055-01-3 (hydrate)
No ECHA 100.006.858
No CE 207-542-9
SMILES
c12c(oc(c3c(cc(O)cc3)O)c(c1=O)O)cc(O)cc2O
PubChem, vue 3D
InChI
InChI : vue 3D
InChI=1/C15H10O7/c16-6-1-2-8(9(18)3-6)15-14(21)13(20)12-10(19)4-7(17)5-11(12)22-15/h1-5,16-19,21H
Apparence poudre jaune
Propriétés chimiques
Formule C15H10O7  [Isomères]
Masse molaire[1] 302,235 7 ± 0,014 8 g/mol
C 59,61 %, H 3,33 %, O 37,06 %,
Propriétés physiques
fusion 303,5 °C[2]
Solubilité 250 mg·L-1 (eau, 20 °C)[2]
Pression de vapeur saturante 2,81×10-14 mmHg
Précautions
Directive 67/548/EEC
Irritant
Xi
Symboles :
Xi : Irritant

Phrases R :
R36/37/38 : Irritant pour les yeux, les voies respiratoires et la peau.

Phrases S :
S26 : En cas de contact avec les yeux, laver immédiatement et abondamment avec de l’eau et consulter un spécialiste.
S36 : Porter un vêtement de protection approprié.

Phrases R : 36/37/38,

Phrases S : 26, 36,
Écotoxicologie
DL50 555 mg·kg-1 (souris, i.p.)[3]
LogP 1,54[2]

Unités du SI et CNTP, sauf indication contraire.
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La morine est un composé organique de la famille des flavonols. C'est un composé jaune-orangé, naturellement présent dans l'Oranger des Osages (Maclura pomifera ou Maclura aurantiaca), le Maclura tinctoria, le goyavier commun (Psidium guajava)[4], et le bois de Jaquier (Artocarpus heterophyllus)[5].

Elle est principalement utilisée comme teinture et pour l'impression sur tissu.

Elle peut aussi servir de test pour la présence d'aluminium (elle vire au vert) ou d'étain (fluorescence jaune-vert).

Hétérosides

La morine est aussi présente naturellement sous forme d'hétéroside (glycoside), notamment:

Notes et références

  1. Masse molaire calculée d’après « Atomic weights of the elements 2007 », sur www.chem.qmul.ac.uk.
  2. a b et c (en) « Morine », sur ChemIDplus
  3. Archives Internationales de Pharmacodynamie et de Therapie. Vol. 123, Pg. 395, 1960. PMID
  4. a b et c Bacteriostatic effect of flavonoids isolated from leaves of Psidium guajava on fish pathogens
    RATTANACHAIKUNSOPON Pongsak; PHUMKHACHORN Parichat
  5. Pascal Medeville, « Jaque et jaquier », Brèves, sur tela-botanica.org, (consulté le )
v · m
Flavonols
Aglycones
Conjugués
Hétérosides de l'herbacétine
Hétérosides du kaempférol
  • Afzéline (Kaempférol 3-rhamnoside)
  • Astragaline
  • Kaempféritrine
  • Juglanine (Kaempférol 3-O-arabinoside)
  • Kaempférol 3-alpha-L-arabinopyranoside
  • Kaempférol 3-alpha-D-arabinopyranoside
  • Kaempférol 7-alpha-L-arabinoside
  • Kaempférol 7-O-glucoside
  • Kaempférol 3-lathyroside
  • Kaempférol 4'-rhamnoside
  • Kaempférol 5-rhamnoside
  • Kaempférol 7-rhamnoside
  • Kaempférol 7-O-alpha-L-rhamnofuranoside
  • Kaempférol 3-xyloside
  • Kaempférol 7-xyloside
  • Robinine
  • Sophoraflavonoloside (Kaempférol 3-O-sophoroside)
  • Trifoline (Kaempférol 3-O-beta-D-galactoside)
Hétérosides de la myricétine
  • Myricétine 3-O-rutinoside
  • Myricétine 3-O-néohespéridoside
  • Myricitrine
Conjugués de la quercétine
Sulfates
  • Quercétine 3-O-sulfate
  • Quercétine 3,3'-bissulfate
  • Quercétine 3,4'-bissulfate
Hétérosides
flavonols O-méthylés
Aglycones
Hétérosides
  • Azaléine
  • Centauréine
  • Eupaline
  • Eupatoline
  • Jacéine
  • Patulitrine
  • Tamarixétine 7-rutinoside
  • Xanthorhamnine
Flavonols substitués
Aglycones
  • Noricaritine
  • Dihydronoricaritine
Hétérosides
  • Amurénsine
  • Icariine
  • Phelloside
  • Dihydrophelloside
  • Rutine S
  • Troxérutine
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